Parallèlement Bob devint ami avec John Bucklen, avec qui il fit ses premiers enregistrements, au son déplorable malheureusement… Il se lia aussi avec une fille d'une famille pauvre de Hibbing, aussi passionnée de musique que lui, Echo Helstrom. Pour parfaire sa panoplie de rocker, il fut un des premiers de sa ville à avoir un blouson de cuir et une moto, Harley bien sûr!

Mais cela ne l'empêchait pas d'écouter tout ce qui passait à sa portée : le jour où il tomba sur des disques de Leadbelly, il passa des jours à les écouter.