Bob apprit à jouer du piano en plus de la guitare, et forma avec deux amis son premier groupe de rock'n'roll, les Golden Chords. Il chantait et jouait du piano et de la guitare rythmique. Ils reprenaient des airs de Country, et, sous l'influence de Bob, les chansons de Little Richard. Les autres groupes de Bob à Hibbing furent les Shadow Blasters, Elston Gunn, et les Rock Boppers.

En 1958 il participa à un tremplin d'amateurs, et fit une interprétation endiablée de Little Richard au piano et au chant. Le principal du collège se précipita pour couper les micros, mais Bob continua à s'acharner sur le piano. En 1959, il fut même embauché pour une semaine comme pianiste par une star locale du rock, Bobby Vee.